Az angol Pszichikai Kutatások Társaságának aktáiban szereplő 94 állítólagos kísértethistória közül messze a cheltenhami síró hölgy esete a legmeggyőzőbb. A feketébe öltözött, magas nőalakot 1882 és 1889 között legalább tízen látták, és húszan hallották a ma Szent Annáról elnevezett házban. Az első szemtanú egy 19 éves orvostanhallgató-nő, Rosina Despard volt, aki 1892-ben részletes beszámolót küldött a társaságnak az esetről.

Leírja, hogy minden módon megpróbálta megfogni a figurát, érintkezésbe lépni vele, illetve lefényképezni. A lépcsőn különböző magasságban többször is vékony zsinegeket feszített ki, és legalább kétszer megfigyelte, hogy a nő úgy ment át rajtuk, mintha ott se lennének. A cheltenhami síró hölgy megnyilvánulásai nem mindenben egyeztek a kísértetek hagyományos viselkedésével: fényes nappal és sötétedés után is látható volt, alkalmanként akár fél órán át is meg lehetett figyelni, és szívesen mutatkozott a kertben és a gyümölcsösben is, valamint a szomszédok előtt.

A Szent Anna-ház állítólag már nem kísértetjárta hely, ennek azonban ellentmondanak az utóbbi idők megfigyelései. 1970-ben például egy bizonyos Jackson, aki vezetni tanult, és éppen a környéken járt, a ház mellett elhaladva egy fekete ruhás, magas nőt látott a kocsija elé lépni. Jackson a fékre taposott, oktatója viszont nem észlelt semmit. Utoljára 1985-ben látták feltűnni a síró hölgyet.